Pesquisas arqueológicas realizadas desde o final da década de 1990 mostram que pelo menos quatro das ilhas do arquipélago de Ilhabela foram habitadas muito antes da chegada dos europeus ao Brasil. Isso foi possível graças à descoberta de sítios arqueológicos pré-coloniais denominados "concheiros", "abrigos sob rocha" e "aldeias indígenas". Os "concheiros" permitiram aos arqueólogos concluírem que os primeiros habitantes do arquipélago foram os chamados "homens pescadores-coletores do litoral", indígenas que não dominavam a agricultura e nem a produção de cerâmica, sobrevivendo apenas do que encontravam na natureza, especialmente animais marinhos. Não existe ainda a datação de nenhum desses "concheiros". Também foi encontrada na Ilha de São Sebastião grande quantidade de cerâmica indígena da tradição Itararé, possivelmente produzida por indígenas do tronco linguístico macro-jê. Não há, até o momento, nenhuma evidência arqueológica de que tenha existido no arquipélago alguma aldeia do tronco linguístico tupi.
Em 20 de janeiro de 1502 a primeira expedição exploradora enviada ao Brasil pelos portugueses, comandada pelo navegador português Gonçalo Coelho e trazendo a bordo o cosmógrafo italiano Américo Vespúcio, encontrou uma grande ilha que, segundo o aventureiro alemão Hans Staden, era chamada pelos tupis de Maembipe ("lugar de troca de mercadorias e resgate de prisioneiros"). Essa ilha, assim como fora feito em outros acidentes geográficos importantes, foi batizada pelos membros da expedição com o nome do santo do dia, São Sebastião. Também se diz que era chamada pelos indígenas por Ciribaí (lugar tranquilo).
No começo do século XIX, quando a Ilha de São Sebastião contava com cerca de três mil habitantes e seu principal povoado chamava-se Capela de Nossa Senhora D'Ajuda e Bom Sucesso.
Nessa época foi iniciado um movimento por emancipação da Ilha de São Sebastião da Vila de São Sebastião, liderado pelo capitão Julião de Moura Negrão, pelo Alferes José Garcia Veiga e pelo senhor de engenho Carlos Gomes Pereira. Sensibilizado, o capitão-general (cargo equivalente, nos dias de hoje, ao de governador) António José da Franca e Horta baixou, em 3 de setembro de 1805 a portaria elevando a antiga Capela de Nossa Senhora D'Ajuda e Bom Sucesso à condição de Vila. Por indicação do próprio Franca e Horta, a nova vila seria denominada Vila Bela da Princesa, em homenagem à Princesa da Beira, a Infanta Dona Maria Teresa Francisca, filha mais velha de D. João VI e D. Carlota Joaquina, irmã de D. Pedro I. Vila Bela da Princesa foi oficialmente instalada à 23 de janeiro de 1806.
Em 21 de maio de 1934, o governo paulista realizou, em meio a grave crise econômica pela qual atravessava o país, uma reestruturação na divisão territorial do Estado, quando extinguiu 18 pequenos municípios, entre eles o de Vila Bela da Princesa (cujo nome já havia mudado para Vila Bela), que voltou a integrar o território da Vila de São Sebastião. A extinção do município foi revogada em 5 de dezembro de 1934. Por imposição do governo de Getúlio Vargas que baixou o decreto federal nº 2140, o nome de Vila Bela mudou, a partir de 1 de janeiro de 1939, para Formosa. Inconformados, os moradores iniciaram um movimento popular contra o novo nome até que, em 30 de novembro de 1944, o governo estadual baixou o decreto nº 14334, mudando o nome do município, a partir de 1 de janeiro de 1945, para Ilhabela.
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